2.7. Кратные связи

Наряду с простыми (одинарными) ковалентными связями, образованными одной общей электронной парой, органические соединения содержат также кратные (двойные и тройные) связи, для которых требуется обобществление большего числа электронов.

CH₂=CH₂, R₂С=O, RC≡CH, RC≡N

Н₂С : : СН₂, R₂С : : О, RС : : : CH, RС : : : N и т.д.

Двойные связи образуют две пары электронов в результате взаимодействия двух пар атомных орбиталей: одна пара АО перекрывается по σ-, а другая – по π-типу. В σ-перекрывании могут принимать участие гибридные АО. π-Перекрывание свойственно только негибридизованным р-АО. Поэтому такое взаимодействие возможно лишь для sp²-гибридизованных атомов, имеющих одну негибридную р-орбиталь. Возникновение двух связывающих молекулярных орбиталей (σ-МО и π-МО) определяет образование двойной связи, являющейся комбинацией одной σ- и одной π-связи.

Например, образование двойной связи С=С можно представить в виде схемы:

Тройная связь является комбинацией из одной σ-связи и двух π-связей и включает в себя шесть электронов.

Образование тройной связи на примере ацетилена H–C≡C–H

Видео иллюстрация

Следует отметить, что в обычных химических формулах как σ-, так и π-связи обозначаются черточками без учета различий между ними. Однако в моделях молекул с кратными связями обычно присутствует только скелет σ-связей, а π-связь (облако π-электронов) не отражается. Например:

Таким образом, порядок простой связи равен 1, двойной – 2, тройной – 3.

• В случае сопряженных (делокализованных) связей порядок связи отличается от этих целочисленных значений.