К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.

R,S-система

Современная стереохимическая R,S-нoменклатура основана на рассмотрении абсолютной конфигурации энантиомеров с учетом старшинства заместителей у центра хиральности (асимметрического атома).

В зависимости от пространственного расположения заместителей в молекуле энантиомера ему дается стереохимическое название: (R)- или (S)-изомер. Рацемат – оптически неактивная смесь равных количеств обоих энантиомеров – обозначается символом (RS)- перед названием соединения.
Для определения старшинства заместителей применяются правила Кана, Ингольда и Прелога, основанные на величинах атомных номеров элементов, связанных с центром хиральности.

  1. Старшинство заместителей возрастает с увеличением номера атома, связанного с асимметрическим атомом. Неподелённая пара электронов считается заместителем, имеющим атомный номер 0.
  2. Если атомы "первого слоя" одинаковы, старшинство определяют по атомам "второго слоя". При тождественности атомов "второго слоя", рассматриваются атомы "третьего слоя".
  3. Атом, связанный двойной связью, учитывается дважды, а тройной связью – трижды.
  4. Группы с реально существующими атомами старше групп, где такие же атомы добавлены за счёт кратных связей.
  5. В случае изотопно различимых заместителей старшим считается изотоп с большим массовым числом.
  6. Заместитель с R-конфигурацией асимметрического атома старше заместителя с S-конфигурацией (определение R,S-конфигурации дано ниже); заместитель с цис(Е)-конфигурацией двойной связи старше, чем заместитель с транс(Z)-конфигурацией.

Ниже приведен пример определения порядка старшинства заместителей при асимметрическом атоме углерода в глицериновом альдегиде.

Правила К-И-П
Таким образом, старшинство заместителей при асимметрическом атоме углерода в молекуле глицеринового альдегида убывает в следующем порядке:

-OH > -CH=O > -CH2OH > -H
 
Вы прошли 56% лекции
56%