К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.

Конформационная изомерия

В результате внутреннего вращения вокруг σ-связей молекула может принимать множество различных динамически меняющихся пространственных форм – конформаций (конформационных изомеров).

Характерной особенностью σ-связей является то, что электронная плотность в них распределена симметрично относительно оси, соединяющей ядра связываемых атомов (цилиндрическая или вращательная симметрия). Поэтому вращение атомов вокруг σ-связи не приводит к ее разрыву.

сигма-Связь

Вращение по σ-связям в молекуле н-бутана

Анимация

Конформации молекулы различные ее геометрические формы, возникающие в результате вращения вокруг одинарных (σ-) связей. Изменение конформации происходит без разрыва химических связей.

Характеристикой конформации служит угол поворота по σ-связи или торсионный угол (φ) – диэдральный (двугранный) угол, образованный плоскостями, в которых лежат две противостоящие связи четырёхатомного фрагмента.

Торсионный угол

Конформационная изомерия обусловлена наличием энергетических барьеров вращения и преобладанием наиболее устойчивых форм – конформеров

Конформеры

c2h6_a.gif

Изменение потенциальной энергии этана при вращении по связи С-С

Величина барьеров вращения обычно невелика, поэтому конформеры, как правило, нельзя разделить. 

Конформационные превращения молекул – разновидность теплового движения. Их скорость зависит от состояния вещества и уменьшается в ряду:

газообразное состояние > жидкость > кристаллическое состояние.

Поэтому в кристаллическом состоянии вещества существуют преимущественно наиболее устойчивые конформеры.

Представления о конформационных превращениях и строении наиболее устойчивых форм необходимы для понимания химических, физических и др. свойств органических веществ.

Вы прошли 0% лекции
0%