К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.

Как определить количество изомеров

  • При подсчете общего числа изомеров по молекулярной формуле следует учитывать возможности структурной и пространственной изомерии.

Задание. Сколько существует изомерных дихлорциклобутанов С4H6Cl2?

Решение. В алициклах c двумя и более заместителями возможна, во-первых, структурная изомерия (изомерия положения). Например:
Изомеры дихлорциклобутана

Во-вторых, если заместители находятся при разных атомах цикла в положении 1,2-, 1,3- и т.п., то проявляется стереоизомерия. Так, 1,2-дихлорциклобутану соответствуют три стереоизомера: один цис- и два транс-изомера в форме оптических антиподов (энантиомеров):

Стереизомеры дихлорциклобутана
1,3-Дихлорциклобутан существует в виде двух ахиральных цис- и транс-изомеров (т.е. энантиомеров нет):
Стереоизомеры дихлорциклобутана

 

Таким образом, общее число изомеров дизамещенного циклобутана равно 6:
1,1-дихлорциклобутан (1 соединение),
1,2-дихлорциклобутаны (3 соединения),
1,3-дихлорциклобутаны (2 соединения).
  • Число стереоизомеров N можно подсчитать по формуле:
N = 2n,

где n – число центров асимметрии (неравноценных асимметрических атомов и двойных связей, относительно которых возможна стереоизомерия).

Например, в молекуле CH3-*CHBr-*CHCl-CH=CHCl имеются 2 асимметрических атома углерода и двойная связь С=С, относительно которой возможна цис-транс-изомерия. Следовательно, число стереоизомеров равно 23=8.

Если в молекуле присутствуют равноценные асимметрические атомы, т.е. имеющие одинаковое окружение, то молекула имеет плоскость симметрии и является ахиральной. В этом случае формула N=2n предсказывает завышенное число стереоизомеров. Например, молекуле:

CH3-*CHBr-*CHBr-CH3

соответствуют не 4, а 3 стереоизомера.

Вы прошли 21% лекции
21%