К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.

Характеристика химических свойств

Реакционная способность галогеноуглеводородов определяется характером связи углерод-галоген (C–X), строением углеводородного радикала и их взаимным влиянием.
Связи
Поляризуемость связи - легкость смещения электронного облака к галогену под внешним воздействием.
Следовательно, активность галогенопроизводных углеводородов возрастает в ряду:
R-F << R-Cl < R-Br < R-I
(при одинаковом R)
С другой стороны, строение углеводородного радикала оказывает влияние на полярность и прочность связи С–Х.
Радикалы

Таким образом, прочность связи углерод-галоген увеличивается со снижением ее полярности в ряду:

Сsp3–X < Csp2–X < Csp–X
В целом наличие электроотрицательного атома галогена, проявляющего –I-эффект, приводит к перераспределению электронной плотности в молекуле и возникновению нескольких реакционных центров:
Реакционные центры

Из этого следует, что галогеноуглеводороды способны к реакциям:

  • нуклеофильного замещения (SN) по электрофильному центру;
  • элиминирования (Е) галогеноводорода с участием β-СН-кислотного центра;
  • c активными металлами по полярной связи С-Х;
  • восстановления.
Схема
  • Благодаря разнообразию химических свойств, а также относительной доступности, галогеноуглеводороды имеют важное значение для синтеза многих органических веществ.
Вы прошли 0% лекции
0%