Требуемые условия завершения
Просмотреть
Пройти лекцию до конца
Получить оценку
К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.
Мономолекулярный механизм SN1
Рассмотрим механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения (SN1) на примере щелочного гидролиза трет-бутилбромида с образованием трет-бутилового спирта:
Кинетика реакции. Экспериментально было показано, что скорость этой реакции зависит только от концентрации галогеналкана и не зависит от концентрации щелочи, т.е. может быть выражена кинетическим уравнением первого порядка:
v = k [(CH3)3СBr]
Следовательно, в стадии, определяющей скорость реакции (т.е. самой медленной стадии) участвует только одна частица – трет-бутилбромид. На этом основании можно предположить, что мономолекулярное нуклеофильное замещение является несогласованным процессом и состоит из двух отдельных стадий:
На 1-й стадии происходит диссоциация связи углерод-галоген в субстрате с образованием карбокатиона. На 2-й стадии карбокатион реагирует с нуклеофилом и превращается в конечный продукт.
Энергетический профиль реакции SN1 имеет следующий вид:
Cтадия 1 – ионизация – требует более высокой энергии активации. Интермедиату (карбокатиону) соответствует потенциальная яма на кривой.
Энергетический барьер стадии 2, приводящей к образованию новой ковалентной связи, меньше, чем первой. Поэтому стадия 1 происходит медленно (лимитирующая стадия), а стадия 2 – быстро.