Требуемые условия завершения
Просмотреть
Пройти лекцию до конца
Получить оценку
К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.
Стереохимия мономолекулярного замещения
В исходном субстрате реакционным центром является тетраэдрический sp3-гибридный атом углерода. В процессе ионизации (стадия 1) образуется плоский карбокатион, в котором атом углерода переходит в sp2-гибридное состояние.
На стадии 2 нуклеофильный реагент способен атаковать этот карбокатион с любой стороны.
-
Для SN1-реакций с участием оптически активных субстратов характерны определенные стереохимические особенности.
Нуклеофил с равной вероятностью может атаковать карбокатион с любой стороны, и в зависимости от того, как происходит атака, образуются продукты с сохраненной или обращенной конфигурацией.
Таким образом, стереохимическим результатом SN1-реакции является рацемизация, то есть исходный асимметрический субстрат превращается в смесь энантиомеров.