К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.

Стереохимия бимолекулярного замещения

Гидроксид-ион атакует атом углерода, несущий частичный положительный заряд, со стороны, противоположной атому брома (атака с тыла). Атаке с "фронта" препятствует отталкивание одноименно заряженных частиц (нуклеофила и уходящего галогенид-иона).
В переходном комплексе три s-связи атома углерода располагаются в плоскости, а возникающая связь с нуклеофилом (ОН-) и разрывающаяся связь с уходящей группой (Br-) направлены перпендикулярно этой плоскости.

Стерехимия SN2

По мере отрыва бромид-иона происходит возврат реагирующего атома углерода в тетраэдрическое состояние, но уже с иной конфигурацией заместителей относительно реакционного центра. Таким образом, происходит обращение  конфигурации (Вальденовское обращение). Это особенно важно, когда реакционным центром в субстрате служит асимметрический атом углерода (например, в результате гидролиза (S)-2-бромоктана CH3-CHBr-(CH2)5CH3 образуется (R)-октанол-2 ).
Вы прошли 21% лекции
21%