МЕХАНИЗМЫ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ

Примером бимолекулярного нуклеофильного замещения (S_N2) может служить реакция щелочного гидролиза метилбромида:

Кинетика реакции. Установлено, что в данном случае скорость реакции зависит как от концентрации галогеналкана, так и от концентрации щелочи и подчиняется уравнению второго порядка:

Следовательно, данная реакция является бимолекулярной, т.к. для её осуществления необходимо взаимодействие двух частиц – реагента и субстрата (гидроксид-иона и метилбромида). Это одностадийный синхронный процесс, который заключается в переходе от исходного вещества к конечному через одновременное образование новой связи с нуклеофилом и разрыв старой связи с уходящим галогенид-ионом:

Бимолекулярное замещение протекает без образования интермедиатов (переходный комплекс интермедиатом не является).
Энергетический профиль реакции S_N2 представлен на диаграмме:

Кривая имеет один максимум, который соответствует переходному состоянию одностадийной реакции.