Требуемые условия завершения
Просмотреть
Пройти лекцию до конца
Получить оценку
К настоящему времени Вы заработали баллов: 3 из 3 возможных.
Дегидрогалогенирование галогеналканов
Галогеналканы под действием сильных оснований (акцепторов протонов Н+), таких как RO– (присутствуют в спиртовом растворе щелочи), вступают в реакцию дегидрогалогенирования (отщепления галогеноводорода) с образованием алкенов:
Данный тип реакций относится к β-элиминированию, т.к. водород отщепляется от атома углерода (Сβ), соседнего с углеродным атомом (Сα), связанным с галогеном.
Почему для дегидрогалогенирования требуется раствор щелочи в спирте, а не в воде?
Если при дегидрогалогенировании возможны различные направления реакции, то в большинстве случаев соблюдается правило Зайцева:
отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода (т.е. атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода).
Современная формулировка:
реакции отщепления идут с образованием более замещенных при двойной связи алкенов (такие алкены обладают меньшей энергией и более устойчивы).
Элиминирование может протекать по моно- или бимолекулярному механизму (Е1 или Е2).