Требуемые условия завершения
Просмотреть
Пройти лекцию до конца
Получить оценку
К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.
Мономолекулярное элиминирование
Мономолекулярное элиминирование (Е1) реализуется для третичных и вторичных галогеналканов с объёмными заместителями у реакционного центра. Для проведения таких реакций используют низкую концентрацию основания :В. Основанием может служить и растворитель. Реакции Е1 конкурируют с SN1-реакциями и подчиняются тем же закономерностям.
Механизм элиминирования Е1 включает две стадии.
1. Отщепление галогена с образованием карбокатиона (ионизация):
2. Отщепление протона от атома углерода (Сβ), соседнего с катионным центром (Сα), и образование алкена:
Реакционная способность галогеналканов в реакциях Е1 соответствует стабильности образующихся карбокатионов:
третичные > вторичные > первичные.
Стадия ионизации может сопровождаться перегруппировкой карбокатионов, приводящей к более стабильным интермедиатам. Например:
В реакциях Е1 соблюдается правило Зайцева.