Металлоорганические соединения
Органические галогениды являются исходными веществами в синтезе металлоорганическихсоединений.
Металлоорганическими называют соединения, содержащие связь углерод-металл.
К этой группе не относятся вещества, в молекулах которых металл связан с другим элементом (RCOO-Na+, RO-K+, RS-Na+ и т.п.).
Органические производные образуют различные металлы:
- щелочные - Li, Na, K (I группа Периодической системы элементов);
- щелочноземельные - Mg, Ca (II группа);
- Al, Be (III группа);
- Pb, Sn (IV группа);
- переходные металлы - Zn, Cd, Fe, Ni, Cr, Hg.
Органическими радикалами в составе металлоорганических соединений могут быть алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил или арил.
Примеры:
| CH3CH2Na этилнатрий |
C4H9Li бутиллитий |
1HC≡CNa ацетиленид натрия |
C6H5MgBr фенилмагнийбромид |
(C2H5)4Pb тетраэтилсвинец |
Физические и химические свойства металлоорганических соединений изменяются в широком диапазоне в зависимости от степени ионности связей углерод-металл (C–M). Чем больше электроположительность металла, тем выше ионность связи C–M, при этом отрицательным концом диполя является углерод.
Ионный характер связей Cδ-–Mδ+
|
Связь |
Ионность, % |
Связь |
Ионность, % |
Связь |
Ионность,% |
|
C-K |
51 |
C-Mg |
35 |
C-Sn |
12 |
|
C-Na |
47 |
C-Al |
22 |
C-Pb |
12 |
|
C-Li |
43 |
C-Zn |
18 |
C-Hg |
9 |
Химическая активность металлоорганических соединений возрастает с увеличением ионности связи С–М. Поэтому натрий- и калийорганические соединения наиболее реакционноспособны: они самопроизвольно воспламеняются на воздухе, бурно реагируют с водой и диоксидом углерода. Физические свойства этих веществ – плохая растворимость в неполярных жидкостях и отсутствие летучести – соответствуют ионным соединениям.
С уменьшением ионности связей углерод-металл металлоорганические соединения становятся менее активными. Они более устойчивы на воздухе и могут растворяться в неполярных растворителях. Благодаря этому, литий-, магний- и алюминийорганические соединения находят широкое применение в синтетической практике.