К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 2 возможных.

Металлоорганические соединения

Органические галогениды являются исходными веществами в синтезе металлоорганическихсоединений.

Металлоорганическими называют соединения, содержащие связь углерод-металл.

К этой группе не относятся вещества, в молекулах которых металл связан с другим элементом (RCOO-Na+, RO-K+, RS-Na+ и т.п.).

Органические производные образуют различные металлы:

  • щелочные - Li, Na, K (I группа Периодической системы элементов);
  • щелочноземельные - Mg, Ca (II группа);
  • Al, Be (III группа);
  • Pb, Sn (IV группа);
  • переходные металлы - Zn, Cd, Fe, Ni, Cr, Hg.

Органическими радикалами в составе металлоорганических соединений могут быть алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил или арил.

Примеры:

CH3CH2Na
этилнатрий
C4H9Li
бутиллитий
1HC≡CNa
ацетиленид натрия
C6H5MgBr
фенилмагнийбромид
(C2H5)4Pb
тетраэтилсвинец

Физические и химические свойства металлоорганических соединений изменяются в широком диапазоне в зависимости от степени ионности связей углерод-металл (C–M). Чем больше электроположительность металла, тем выше ионность связи C–M, при этом отрицательным концом диполя является углерод.

Ионный характер связей Cδ-–Mδ+

Связь

Ионность, %

Связь

Ионность, %

Связь

Ионность,%

C-K

51

C-Mg

35

C-Sn

12

C-Na

47

C-Al

22

C-Pb

12

C-Li

43

C-Zn

18

C-Hg

9

 

Химическая активность металлоорганических соединений возрастает с увеличением ионности связи С–М. Поэтому натрий- и калийорганические соединения наиболее реакционноспособны: они самопроизвольно воспламеняются на воздухе, бурно реагируют с водой и диоксидом углерода. Физические свойства этих веществ – плохая растворимость в неполярных жидкостях и отсутствие летучести – соответствуют ионным соединениям.

С уменьшением ионности связей углерод-металл металлоорганические соединения становятся менее активными. Они более устойчивы на воздухе и могут растворяться в неполярных растворителях. Благодаря этому, литий-, магний- и алюминийорганические соединения находят широкое применение в синтетической практике.

Вы прошли 63% лекции
63%