К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.

Галогеноуглеводороды в органическом синтезе

Роль галогеноуглеводородов исключительно важна для получения органических соединений, принадлежащих к различным классам. Возможные превращения галогенопроизводных (на примере бромэтана) представлены на схеме:

Схема
  • Нуклеофильное замещение галогена в галогеноуглеводородах – одна из наиболее важных реакций в органическом синтезе. По отношению к нуклеофильным реагентам реакции алкилгалогенидов рассматриваются как реакции алкилирования.

Алкил-, аллил-, бензил- и активированные арилгалогениды вступают в реакции нуклеофильного замещения под действием многих нуклеофильных реагентов как органических, так и неорганических, образуя большое число различных соединений. К этим реагентам относятся не только отрицательно заряженные ионы (например, HO-, RO- и CN-), но и такие нейтральные соединения как вода, спирты, аммиак, амины и др.

  • Реакции β-элиминирования (дегидрогалогенирования) являются эффективным способом введения в структуру соединений кратных связей.
  • α-Элиминирование (дегалогенирование) некоторых геминальных ди- и тригалогенидов применяют в синтезе производных циклопропана (подробнее).
  • Реакции дегалогенирования по типу γ- и δ-элиминирования соответствующих дигалогенидов (внутримолекулярные реакции Вюрца) используются для получения соединений ряда циклопропана и циклобутана (циклы большего размера, образуемые дигалогенидами с более удаленными атомами галогенов, получаются с довольно низким выходом).
  • Взаимодействие галогенопроизводных с металлами служит важным способом получения металлоорганических соединений, широко используемых в органическом синтезе.
Вы прошли 0% лекции
0%