ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ

Галогеноуглеводороды находят широкое применение в различных областях науки, техники и народного хозяйства в качестве растворителей, хладоагентов (хладонов), материалов медицинского назначения, средств защиты растений, промежуточных продуктов в органическом синтезе.

• Тетрахлорметан (четыреххлористый углерод) CCl₄ – растворитель лаков, смол, масел, жиров, каучуков. Это вещество токсично, вызывает поражение печени и почек. Тетрахлорметан не горит, при соприкосновении с огнем испаряется, образуя тяжелые пары, которые ограничивают доступ кислорода к горящей поверхности. На этом основано использование тетрахлорметана в огнетушителях. Однако применение таких огнетушителей в закрытых помещениях требует особой осторожности, поскольку при температуре выше 500 ^оС в присутствии воды происходит образование высокотоксичного фосгена:

• Трихлорметан (хлороформ) CHCl₃ ранее применялся для общего наркоза (впервые использован Дж. Симпсоном и знаменитым русским хирургом Н.И. Пироговым, 1847 г.). В настоящее время использование хлороформа для наркоза ограничено из-за сравнительно высокой токсичности (на свету под действием кислорода воздуха трихлорметан медленно разлагается с образованием фосгена Cl₂C=O).
  

  CHCl₃ + 1/2 O₂  —→  Cl₂C=O + 2HCl

  При взаимодействии хлороформа с азотной кислотой образуется хлорпикрин (нитрохлороформ) CCl₃–NO₂, обладающий инсектицидным действием и применявшийся ранее как боевое отравляющее вещество. 
  

  CHCl₃ + HNO₃  —→  CCl₃–NO₂ + 2HCl

  Хлороформ широко используется в качестве растворителя и исходного вещества для различных синтезов.
• Трииодметан (иодоформ) CHI₃ представляет собой кристаллическое вещество желтого цвета с характерным запахом, образующееся при реакции этанола (вообще спиртов общей формулы CH₃–CH(OH)R) или ацетона (вообще кетонов CH₃COR) с иодом и щелочью (иодоформная реакция). Иодоформ применяется как наружное антисептическое средство в виде мазей и присыпок.
• Хлороформ CHCl₃, бромистый метил CH₃Br, иодистый метил CH₃I – производятся морскими водорослями (особенно бурыми и красными), грибами и некоторыми высшими растениями. Являются основным природным источником галогенов в атмосфере, где играют важную роль в процессах разрушения озона и образования аэрозолей.
  Дииодметан CH₂I₂ – важный источник атмосферного йода.
• Хлорэтан (этилхлорид) C₂H₅Cl – огнеопасный газ, легко сжижающийся при 12 ^оС в бесцветную жидкость. Хорошо смешивается со спиртом, эфиром. При попадании на кожу испаряется, поглощая большое количество теплоты и вызывая сильное охлаждение. На этом основано его применение для местной анестезии (в частности, при спортивных травмах).
• Тетрафторметан CF₄ – негорючий, взрывобезопасный, малотоксичный, химически инертный газ. Является высокотехнологическим продуктом, который используется для плазмохимического травления диэлектриков при изготовлении интегральных схем, в качестве хладоагента, ингибитора пламени, стабилизатора разложения озона, разбавителя при проведении химических реакций, реагента для получения фторорганических продуктов, а также для приготовления дыхательных смесей при глубоководном погружении.
• 1,1,1,2-Тетрафторэтан СF₃CFH₂, пентафторэтан С₂F₅H, октафторциклобутан C₄F₈ – малотоксичные негорючие вещества. Используются в качестве хладоагентов (хладонов) в системах кондиционирования воздуха и холодильниках. Не разрушают озоновый слой.
• Тетрафторэтилен CF₂=CF₂  – исходный мономер в производстве политетрафторэтилена (тефлона). Этот химически устойчивый, прочный и термостойкий полимер используется в эндопротезировании сосудов и клапанов сердца, важных деталей медицинской аппаратуры, а также как антипригарное покрытие. Применяется и в других областях науки и техники.
• 2-Бром-1,1,1-трифтор-2-хлорэтан (фторотан) CF₃CHClBr – бесцветная подвижная негорючая жидкость с запахом хлороформа. Широко применяется для ингаляционного наркоза.
• Винилхлорид CH₂=CHCl и винилиденхлорид CH₂=CCl₂ – важнейшие мономеры для получения полимеров (поливинилхлорида (ПВХ), поливинилиденхлорида) и сополимеров на их основе.
• Хлоропрен CH₂=CCl–CH=CH₂ – мономер для производства химически стойких полихлоропреновых каучуков и клеевых композиций. При полимеризации и сополимеризации фторопрена  CH₂=CF–CH=CH₂ получают фторопреновые каучуки, отличающиеся большей морозостойкостью от соответствующих полихлоропренов.
• Трихлорэтилен CHCl=CCl₂ – негорючая жидкость с запахом хлороформа. Прекрасный растворитель жиров, масел и смол. Используется для химической чистки одежды. Сильное наркотическое средство, применяемое для кратковременного наркоза. 
• 1,1,1-Трихлор-2,2-бис(4'-хлорфенил)этан (п,п'-дихлордифенилтрихлорэтан) получают из хлорбензола и хлораля в присутствии концентрированной серной кислоты:

Это соединение, известное под названием ДДТ, является контактным инсектицидом широкого спектра действия. В настоящее время ДДТ и другие хлорорганические пестициды во многих странах запрещены законом, поскольку, попадая с пищей в организм человека и животных, они накапливаются в жировых тканях и могут приводить к хроническим отравлениям.

• Гексахлоран (1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан) получают реакцией радикального присоединения хлора к бензолу (при УФ-облучении). Может существовать в виде 8 диастереомеров. Инсектицидные свойства обнаружены у одного из изомеров — γ-1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (линдана, γ-ГХЦГ): 

γ-ГХЦГ — сильный пищевой, контактный и дыхательный яд.  

• Фтороуглероды (перфторуглеводороды) – полностью фторированные углеводороды, обладающие повышенной химической и термической стойкостью, которая обусловлена прочностью связи углерод-фтор. Большинство фтороуглеродов негорючи и нетоксичны. Исследуется возможность их применения в медицине, основанная на способности растворять и переносить кислород по кровяному руслу. Предпринимались попытки использовать фторалканы для получения искусственной крови ("голубая кровь"). 

Фтороуглероды стали активно изучаться после 2-й мировой войны, когда возникло промышленное производство ядерного топлива и для разделения изотопов гексафторида урана потребовались стойкие к сильным химическим реагентам материалы. Фтороуглероды, особенно полностью фторированные полимеры, оказались необычно устойчивыми к действию окислителей и агрессивных сред. Некоторые из них превосходили по устойчивости благородные металлы.