Требуемые условия завершения
К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.
σ- и π-Связи
При образовании ковалентной связи в молекулах органических соединений общая электронная пара заселяет связывающие молекулярные орбитали, имеющие более низкую энергию. В зависимости от формы молекулярных орбиталей – σ-МО или π-МО – образующиеся связи относят к σ- или π-типу.
σ-Связь – ковалентная связь, возникающая при обобществлении электронной пары в результате осевого перекрывания атомных орбиталей связываемых атомов.
π-Связь – ковалентная связь, образованная при обобществлении электронной пары за счет бокового перекрывания негибридных р-АО.
Такое перекрывание происходит вне прямой, соединяющей ядра атомов.
Образование π-связи между атомами углерода:
π-Связи обычно возникают между атомами, уже соединенными σ-связью, образуя таким образом двойные и тройные ковалентные связи.
Различное строение σ- и π-МО определяет особенности σ- и π-связей.
1. σ-Связь прочнее π-связи. Это обусловлено более эффективным перекрыванием АО при образовании σ-МО и нахождением σ-электронов между ядрами.
2. Электроны на π-МО, находясь вне межъядерного пространства, обладают большей подвижностью по сравнению с σ-электронами. Поэтому поляризуемость π-связи значительно выше, чем σ-связи.
3. σ-МО обладает вращательной симметрией вдоль межатомной оси. Это определяет возможность особого вида теплового движения – внутримолекулярного вращения по σ-связям.
Пример 1 – вращение по связи С-С в молекуле этана H3C–CH3.
Пример 2 – вращение по σ-связям в молекуле н-бутана H3C–CH2–CH2–CH3.
Это свойство σ-связей играет важную роль в органической химии, химии природных соединений, физико-химии полимеров.
4. В связи с отсутствием вращательной симметрии у π-МО поворот по двойной связи невозможен без разрыва π-связи.