Требуемые условия завершения
Просмотреть
Пройти лекцию до конца
Получить оценку
К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.
Изомеризация. Таутомерия
Химическая реакция, в результате которой происходит превращение одного изомера в другой, называется изомеризацией (или перегруппировкой).
Такие реакции широко используются в промышленности. Например, изомеризацию нормальных алканов в изоалканы проводят для повышения октанового числа моторных топлив, н-пентан изомеризуют в изопентан для последующего дегидрирования в изопрен и т.п.
В органической химии важную роль играют динамические взаимопревращения структурных изомеров, называемые таутомерией.
Таутомери́я (от греч. ταύτίς – тот же самый и μέρος – мера) — явление обратимой изомеризации, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении.
Причиной таутомерии является перераспределение электронной плотности в молекуле под взаимным влиянием электронных эффектов атомных групп, приводящее к разрыву одних межатомных связей и образованию других, то есть к перестройке структуры молекулы.
Примеры:
- кето-енольная таутомерия
- цикло-цепная (цикло-оксо) таутомерия
- лактим-лактамная таутомерия
Перемещение протона (Н+) от одного атома в молекуле к другому и обратно называется прототропией.
Кроме протонов мигрирующими группами могут быть другие катионы (катионотропия), анионы (анионотропия), металлы (металлотропия), ацильные группы (ацилотропия) и др.
Таутомерные соединения обладают двойственной реакционной способностью, так как являются смесью взаимопревращающихся межклассовых изомеров, отличающихся природой и свойствами функциональных групп. Часто реакция может идти с участием только одного таутомера (даже при небольшом его содержании). При этом таутомерное равновесие смещается в сторону исчезающей формы.
С явлением таутомерии связаны многие химико-технологические процессы, особенно в области синтеза лекарственных веществ и красителей. Очень важна роль таутомерии в процессах, протекающих в живых организмах.
См. понятие Таутомерия в Химической энциклопедии