К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.

Энантиомерия

Энантиомерия (от греч. enantios – противоположный и meros – часть) – вид пространственной изомерии химических соединений, способных существовать в виде пары стереоизомеров – энантиомеров.
Энaнтиомeры – стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение (как левая и правая руки).
Например, энантиомерия соединений, содержащих sp3-атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями:

Энантиомеры

 Энантиомеры
Энантиомeрия возможна только для хиральных молекул (от греч. χειρ – рука), в которых отсутствует плоскость симметрии (зеркальная плоскость), делящая молекулу на две зеркально равные части.

Энантиомеры обладают оптической активностью – способностью вращать плоскость луча поляризованного света. Поэтому их часто называют оптическими изомерами (оптическими антиподами), а энантиомерию – оптической изомерией.

 
Смесь равных количеств энантиомеров называется рацемической смесью или рацематом. Рацематы не обладают оптической активностью и отличаются по свойствам от индивидуальных энантиомеров. Являются продуктами нестереоселективных реакций. 
Физические свойства различных форм винной кислоты
HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH
Свойство D-форма L-форма Рацемат мезо-Форма
Удельная оптическая активность, [α]D20 +11.98° –11.98° – –
Т пл., °С 170 170 206 140
Плотность,  d420 1,76 1,76 1,687 1,666
Растворимость (г/100 г воды) при 15 °С 139 139 20,6 125

  

Разделение рацемической смеси на энантиомеры называют расщеплением рацематов.

Методы расщепления могут включать различные физические, химические и биохимические процессы:

    • разделение через диастереомеры,
    • хиральная хроматография,
    • кинетическое расщепление,
    • ферментативное расщепление,
    • механическое разделение. 

В качестве продуктов расщепления могут быть получены как чистые энантиомеры, так и их смеси в неравном количестве — энантиообогащённые соединения.

   
Энантиомерия имеет непосредственное отношение к химии живого. Большинство биологических молекул, принимающих участие в жизнедеятельности организмов, встречаются в виде индивидуальных энантиомеров, существующих независимо от своих антиподов, а важнейшие ферментативные процессы протекают стереоселективно с участием только одного энантиомера. Отсюда понятен огромный интерес химиков-органиков и биохимиков к явлению оптической изомерии.
Вы прошли 50% лекции
50%