Требуемые условия завершения
Просмотреть
Пройти лекцию до конца
Получить оценку
К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.
Относительная D,L-конфигурация
В стереохимии природных соединений (углеводов, α-аминокислот и др.) обычно используется исторически ранее сложившаяся D,L-система названий оптических изомеров.
D,L-номенклатура энантиомеров основана на относительной конфигурации соединений.
-
Относительная конфигурация – пространственное соответствие данного соединения конфигурации эталонного (ключевого) соединения.
По предложению М.А. Розанова (1906 г.) за конфигурационный стандарт был принят глицериновый альдегид. Его правовращающий энантиомер обозначен как D-глицериновый альдегид (от лат. dexter - правый), а левовращающий – как L-изомер (от лат. laevus - левый).
D-глицериновый альдегид имеет абсолютную (R)-конфигурацию, а L-изомер – (S)-конфигурацию.
К D-стереохимическому ряду относят соединения, родственные D-глицериновому альдегиду, с аналогичной конфигурацией центра хиральности (знак вращения при этом не принимается во внимание!). В правильно построенной проекции Фишера функциональная группа ОН (NH2, Cl и др.) у таких соединений располагается справа от вертикальной черты, а атом водорода – слева.
К L-ряду относятся соединения с противоположной конфигурацией центра хиральности, т.е. соответствующей L-глицериновому альдегиду.
При наличии в молекуле нескольких центров хиральности отнесение соединения к определенному стереохимическому ряду производят по асимметрическому атому с наивысшим номером (при нумерации цепи по правилам ИЮПАК). Например:
