Требуемые условия завершения
Просмотреть
Пройти лекцию до конца
Получить оценку
К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.
Соединения с несколькими асимметрическими атомами
С увеличением числа центров хиральности в молекуле число стереоизомеров удваивается с каждым дополнительным асимметрическим атомом. Поэтому число стереоизомеров N можно подсчитать по формуле
где n – число асимметрических центров.
Примером стереоизомерии соединений, содержащих два асимметрических атома углерода, служат углеводы эритроза и треоза. Структурной формуле CHO-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH этих соединений соответствуют 4 стереоизомера: две пары энантиомеров (D- и L-эритрозы, D- и L-треозы), которые по отношению между эритрозами и треозами являются σ-диастереомерами:
От названий эритрозы и треозы происходят приставки эритро - и трео-, которые употребляют для указания взаимного положения заместителей у соединений с двумя асимметрическими атомами: эритро -изомерами называют те, у которых два одинаковых боковых заместителя стоят в стандартной проекционной формуле на одной стороне (справа или слева); трео -изомеры имеют одинаковые боковые заместители на разных сторонах проекционной формулы.
Cоединениям, содержащим n неэквивалентных асимметрических атомов углерода, соответствует 2n стереоизомеров, представляющих собой 2n-1 диастереомерных пар энантиомеров.
В тех случаях, когда асимметрические атомы имеют одинаковое окружение, общее число стереоизомеров не отвечает формуле N = 2n за счёт существования оптически неактивных мезо-форм (от греч. μέσος (μезос) — средний). Так, при наличии 2-х асимметрических атомов вместо 4-х стереоизомеров винной кислоты существуют только 3:
В молекуле мезовинной кислоты имеется плоскость симметрии,
поэтому энантиомерия не проявляется.