Конформационная изомерия
В результате внутреннего вращения вокруг σ-связей молекула может принимать множество различных динамически меняющихся пространственных форм – конформаций (конформационных изомеров).
Характерной особенностью σ-связей является то, что электронная плотность в них распределена симметрично относительно оси, соединяющей ядра связываемых атомов (цилиндрическая или вращательная симметрия). Поэтому вращение атомов вокруг σ-связи не приводит к ее разрыву.
Вращение по σ-связям в молекуле н-бутана

Характеристикой конформации служит угол поворота по σ-связи или торсионный угол (φ) – диэдральный (двугранный) угол, образованный плоскостями, в которых лежат две противостоящие связи четырёхатомного фрагмента.

Конформационная изомерия обусловлена наличием энергетических барьеров вращения и преобладанием наиболее устойчивых форм – конформеров.
![]() |
|
| Изменение потенциальной энергии этана при вращении по связи С-С | |
Величина барьеров вращения обычно невелика, поэтому конформеры, как правило, нельзя разделить.
Конформационные превращения молекул – разновидность теплового движения. Их скорость зависит от состояния вещества и уменьшается в ряду:
газообразное состояние > жидкость > кристаллическое состояние.
Поэтому в кристаллическом состоянии вещества существуют преимущественно наиболее устойчивые конформеры.
Представления о конформационных превращениях и строении наиболее устойчивых форм необходимы для понимания химических, физических и др. свойств органических веществ.


