Требуемые условия завершения
Просмотреть
Пройти лекцию до конца
Получить оценку
К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.
Бутадиен-1,3
В молекулах сопряженных диенов, представителем которых является бутадиен-1,3 СН2=СН-СН=СН2, поворот по одинарной связи, разделяющей двойные связи, приводит к двум наиболее устойчивым конформациям. Такие геометрические формы называют s-цис- и s-транс-конформерами (символ s от англ. single – единичный, одинарный).
s-транс-Конформация бутадиена-1,3 более устойчива (её содержание при комнатной температуре составляет 93-97%). Это объясняется более эффективным π-сопряжением за счёт копланарности молекулы в данной форме. В s-цис-конформере плоскостное строение и, следовательно, сопряженность молекулы нарушены в результате электронного отталкивания противостоящих кратных связей -СН=СН2.
Некоторые химические реакции сопряженных диенов идут избирательно только с определенным конформационным изомером. Так, реакции (I) и (II) происходят с участием s-цис-конформера:
I - реакция циклоприсоединения, диеновый синтез, реакция Дильса-Альдера (Х - электроноакцепторный заместитель, активирующий алкен).
II - реакция электроциклизации, в которую вступают сопряженные ди- и полиены.